Antigua et Barbuda

Le plus haut fait d'armes des Benna Boys reste la place de vice-champion obtenue lors de la Coupe caribéenne des nations 1988 organisée en Martinique. Ils ont aussi atteint le dernier carré du tournoi en 1978, 1983 et 1998.

Même s'ils n'ont jamais participé à une phase finale de Coupe du monde, ils ont atteint le tour préliminaire lors des qualifications pour la Coupe du monde 2014, après avoir sorti Haïti au 2^e tour. Ils se sont logiquement inclinés à ce stade des éliminatoires mais arrivent à tenir en échec la Jamaïque à St. John's (0-0).

À l'occasion des éliminatoires de la Coupe du monde 2018, Antigua-et-Barbuda parvient à surmonter une situation compromise, en remontant une défaite initiale à domicile 1-3 face à Sainte-Lucie avant de s'imposer 4-1 au retour. Elle faillit créer la surprise en battant le Guatemala 1-0 (but de Myles Weston) mais s'incline 2-0 au retour ce qui l'empêche d'avancer au tour suivant.

À la fin des années 2000, les Benna Boys enchaînent quatre participations consécutives à la phase finale de la Coupe caribéenne des nations, en 2008, 2010, 2012 (en tant que pays hôte du tournoi) et 2014, sans jamais pouvoir franchir la phase de groupe. Les bons résultats engrangés lors de la campagne de qualification à la Coupe caribéenne 2014 (4 victoires, 1 nul et 1 défaite) permet à Antigua-et-Barbuda d'atteindre son meilleur classement FIFA au mois d'octobre 2014 en se hissant à la 70^e place mondiale, la 7^e en zone CONCACAF.

Cependant les Antiguais échouent à se qualifier une cinquième fois d'affilée au tournoi caribéen et sont écartés au 3^e tour préliminaire des éliminatoires de la Coupe caribéenne des nations 2017. Privés de disputer les barrages de qualification à la Gold Cup 2017, réservés aux meilleurs seconds dudit tour préliminaire, la Fédération d'Antigua-et-Barbuda décide de déposer un recours auprès de la CONCACAF en raison d'une mauvaise interprétation du règlement de la compétition ayant bénéficié les Haïtiens au détriment des Antiguais. Néanmoins, cette demande est rejetée par la CFU qui confirme la qualification d'Haïti pour les barrages caribéens à la sus-citée Gold Cup.

L'année 2016 se termine par la réception de l'Estonie, en match amical, le 22 novembre 2016, dans le cadre d'une tournée caribéenne de cette dernière. Battus 0-1, il s'agit de la deuxième confrontation des Benna Boys contre un adversaire européen, onze ans après la défaite 0-3 face à la Hongrie, le 18 décembre 2005, à Miami.

Après un an d'inactivité, l'équipe revient en mars 2018 avec un tandem Rolston Williams (directeur technique) / Derrick Edwards (entraîneur-adjoint), afin de disputer une série de matchs amicaux face aux Bermudes et à la Jamaïque. C'est après cette deuxième rencontre que deux officiels du staff des Benna Boys (Derrick Edwards et Danny Benjamin) sont arrêtés à l'aéroport international Norman Manley (Kingston) pour trafic de drogue présumé.

L'équipementier fut successivement Virma de 2000 à 2003, puis Adidas de 2006 à 2011, puis Peak Sport de 2012 à 2016 et Admiral Sportswear depuis 2016.